Сьогодні День прапора Чикаго!

Остаточному дизайну прапора виповнюється 103 роки! У 1915 році міський голова Чикаго Картер Гаррісон-молодший вирішив, що настав час для того, щоб Чикаго приєдналося до десятків інших американських муніципалітетів, які прийняли офіційний прапор. Колумбійська виставка 1893 року прийшлалише з червоним банером, прикрашеним білою паличкою (Y-образною формою), щоб рекламувати міські "муніципальні кольори" . Комісія Гаррісона з питань прапора  отримала понад 1000 пропозицій, перш ніж визначитися з дизайном, поданим Уоллес Райсом, викладачем з геральдики та історії прапорів в Художньому інституті Чикаго.

В оригінальному дизайні Райса були лише дві зірки, що символізували Чиказьку Пожежу 1871 року та Колумбійську експозицію. Райс вибрав шестикутні зірки, щоб відрізнити їх від п'ятикутних зірок, які зазвичай бачать на державних прапорах; вістря утворювали 30-градусний внутрішній кут, щоб відрізнити їх від Давидової зірки. Він вирівняв їх у штатну (ліву) сторону, а не в центрі, припускаючи, що міські чиновники, можливо, захочуть додати більше зірок пізніше. Саме це зробило місто  у 1930-х роках, додавши ще дві зірки (символізуючи експозицію "Століття прогресу 1933 року" та "Форт Дірборн". Незважаючи на те, що було проведено численні кампанії по додаванню п’ятої зірки до прапора (щоб відзначити все, від ролі Чикаго у створенні атомної бомби до її місця в історії Спеціальних Олімпійських ігор), її теперішня форма залишається незмінною з 1939 року.